Żeglarstwo to bardzo popularny sport. Ta forma spędza czasu i rekreacji zanany jest od wieków. By przybliżyć początki żeglarstwo, poniżej krótkie kalendarium.
- żeglarstwo najprawdopodobniej zaczęło rozwijać się już w XVII wieku, najpierw na terenach Holandii i Anglii, później także w innych państwach Europy.
- uznaje się, że Flotylla Newska to pierwszy klub żeglarski. Organizacja powstała w 1718 roku w Rosji.
- po raz pierwszy regaty żeglarskie odbyły się 22 sierpnia 1851 roku. Były to Regaty o Puchar Ameryki, aktualnie najstarsza impreza tego typu.
- w 1900 roku żeglarstwo zostało uznane za dyscyplinę olimpijską. Po raz pierwsze zmagania żeglarzy oglądano na II Letnich Igrzyskach Olimpijskich w Paryżu w 1900 roku.
- ważnym wydarzeniem w historii żeglarstwa było powołanie w październiku 1907 roku Międzynarodowej Unii Jachtingu Regatowego (IYRU – International Yacht Racing Union), aktualnie przemianowanej na Międzynarodową Federację Żeglarską (ISAF - International Sailing Federation).
- żeglarstwo w Polsce pojawiło się na początku XX wieku, w 1922 roku Otton Weiland założył pierwszy tego typu klub sportowy - Chojnicki Klub Żeglarski
- ważna datą dla polskiego żeglarstwa jest 1 stycznia 1959 roku, kiedy to z inicjatywy Zarządu Głównego Polskiego Związku Żeglarskiego powstał Centralny Ośrodek Żeglarstwa Polskiego Związku Żeglarskiego im. Andrzeja Benesza w Trzebieży nad Zalewem Szczecińskim.
- najpopularniejszym polskim żeglarzem jest Matusz Kusznierewicz, wielokrotny Mistrz Świata i Europy, złoty i brązowy medalista Igrzysk Olimpijskich.